Il riscatto è servito. Dopo la batosta rifilata al Torino che ne ha risollevato una classifica dai contorni drammatici, il Milan supera anche il Tottenham e acquisisce un vantaggio non da poco per l’accesso ai quarti di finale di Champions League. La sfida di andata degli ottavi, disputata dinanzi a un San Siro stipato oltre ogni dire (saranno circa 74.000 i tifosi presenti, per un incasso superiore ai 9 milioni di euro: un record), si decide in favore dei rossoneri grazie a un rocambolesco gol di Brahim Diaz. Ma è in generale tutto il Milan a brillare, e a contenere le sterili offensive inglese, mai realmente pericolose dalle parti di Tatarusanu. Se, anzi, un rammarico esiste, è quello dei ragazzi di Pioli, che non hanno trovato la lucidità necessaria per siglare quel 2 – 0 che avrebbe forse chiuso i conti sul passaggio del turno.
Il tecnico rossonero insiste con la difesa a tre, individuata come la soluzione ideale per rimettere in sesto una squadra demoralizzata da tanti risultati negativi. Tomori non ce la fa, e allora ecco Kjaer a completare il pacchetto arretrato con Thiaw e Kalulu, mentre Diaz e Leao giocano alle spalle di Giroud, col supporto di Saelemaekers e Theo Hernandez sulle fasce. Conte deve fare la conta delle assenze: out Lloris, Bissouma, Bentancur, Sessegnon e Hojbjerg, che costringono l’ex CT della Nazionale a comporre una mediana con Skipp e Sarr. È il Milan a fare la gara, e il gol della vittoria arriva già al 7° minuto, con un tap-in vincente di Diaz dopo che Theo aveva sfondato sulla corsia mancina.
La reazione del Tottenham è timida, e l’unica vera occasione per il pari è peraltro vanificata da una posizione di offside. Nell’occasione vale comunque la pena sottolineare la doppia risposta di Tatarusanu, in crescita nelle ultime uscite. Nella ripresa il copione non cambia, e anzi sul finale è proprio il Milan ad andare vicino al raddoppio in almeno due circostanze, con De Ketelaere prima e con Thiaw un minuto dopo. Finisce 1 – 0, appuntamento per il ritorno al New White Hart Lane il prossimo 8 marzo.