Se l’ Inter può tirare un sospiro di sollievo, perché torna al gol e contestualmente trova anche la prima vittoria in questa Champions League, il Milan incassa un’altra sconfitta e adesso vede allontanarsi sempre di più gli ottavi di finale della competizione. Niente da fare per Stefano Pioli, che approcciava a questa delicatissima sfida con una squadra infarcita di assenze e con un Zlatan Ibrahimovic a mezzo servizio. Nel KO del Dragao, però, pesa inevitabilmente la valutazione del signor Brych, che non ha ravvisato come falloso l’intervento di Taremi su Bennacer nell’azione del gol di Luis Diaz: un episodio decisivo, al quale i rossoneri non sono più riusciti a rimediare.
Milan che, a causa delle tante defezioni, si presenta a Oporto con un 4-3-3 incerottato: fuori per covid Theo Hernandez e Brahim Diaz, per infortunio invece non ci sono Maignan, Florenzi e Rebic. I lungodegenti Bakayoko e Ibrahimovic sono solo in panchina. Out anche Kessié, squalificato. Pioli lancia Krunic tra i titolari, affiancandolo a Bennacer e Tonali, mentre Saelemaekers e Leao supportano Giroud in zona offensiva. I rossoneri faticano a carburare contro un avversario più in forma e più abituato negli ultimi anni a giocare questo tipo di sfide, e infatti è il Porto a prendere le misure con un calcio dinamico e propositivo. I ragazzi di Conceicao mettono alle strette Kjaer e compagni a più riprese, tanto che dopo 5 minuti vanno vicinissimi al vantaggio: Luis Diaz lascia partire un gran tiro radente da fuori, il pallone supera Tatarusanu ma si stampa sul palo.
Nel secondo tempo le due squadre iniziano ad accusare i primi sintomi della fatica, ma è sempre il Porto a fare la partita. Al 65°, l’episodio che decide l’incontro: l’arbitro non vede il fallo di Taremi su Bennacer a ridosso dell’area rossonera, sul pallone vagante si avventa Diaz che, con un destro preciso, trova l’angolino che Tatarusanu non riesce a proteggere. I lusitani salgono a quota 4 in classifica, agganciando l’ Atletico Madrid sconfitto per 3 – 2 dal Liverpool. Il Milan, ancora a 0 punti, adesso è costretto a vincere.